اد در حالی که سعی می‌کند از گذشته‌اش فرار کند، برای سازگاری با زندگی دانشگاهی تلاش می‌کند. هم‌اتاقی معتاد او کار را برایش سخت‌تر می‌کند، اما او در دختری به نام لیزا بارقه‌های امید را پیدا می‌کند.

گروهی از دوستان در نیویورک که با کامپیوترها و لپ‌تاپ‌هایشان مشغول کار هستند، منحصراً از طریق تلفن و فکس با هم در ارتباطند. آن‌ها همگی پرمشغله‌تر از آن هستند که حضوری با هم ملاقات کنند. گیل از طریق تلفن نقش واسطه ازدواج را برای جری و باربارا بازی می‌کند و آن‌ها نیز به نوبه خود از طریق تلفن و فکس رابطه بسیار خوبی برقرار می‌کنند. مارتین تماسی تلفنی از کسی دریافت می‌کند که هرگز او را ندیده است؛ او دنیس است که خبرهای فوق‌العاده‌ای دارد. مارتین در حالی که مدام با کامپیوترش کار می‌کند، نوعی دوستی با دنیس از طریق تلفن شکل می‌دهد. و این روند ادامه می‌یابد و دوستان در حالی که مدام دکمه‌های کیبورد را می‌فشارند، اخبار، امیدها و رویاهایشان را از طریق تلفن و فکس به اشتراک می‌گذارند. در نهایت گیل با یک تلفن برخورد ناخوشایندی پیدا می‌کند، دنیس خبرهای بیشتری برای مارتین دارد و فرانک برای یک مهمانی مجلل شب سال نو برنامه‌ریزی می‌کند، اما آیا او در را به روی کسی باز خواهد کرد؟

مردی باید بین قلب خود و حرفه‌اش یکی را انتخاب کند. بر اساس داستان واقعی زندگی شوگر ولنتاین؛ مردی که در خانواده‌ای از دلالان محبت به دنیا آمده، متوجه می‌شود که روزبه‌روز بیشتر از این «بازی» بیزار می‌شود. و حالا او باید با بزرگ‌ترین چالش زندگی‌اش روبرو شود: عاشق شدن. فیلم شوگر ولنتاین با اضافه شدن مصاحبه‌های مستند از تن‌فروشان محلی، به یک اثر کلاسیک زیرزمینی تبدیل خواهد شد.